이혼한 엄마와 단둘이 살던 열두 살 꼬마 마커스(니콜라스 홀트 분)와 부모님이 물려주신 재산으로 백수로 살아가던 윌(휴 그랜트 분)의 공통점은 없어 보이지만 연애 중에 겪게 될 책임감 등 감정 소모를 최대한 줄이면서 여자를 만나기 위해 ‘혼자 아이를 키우는 부모를 위한 모임’에 들어가면서 윌은 마커스의 엄마와 친분을 맺게 됩니다. 직업이 음악치료사이긴 하지만 마커스의 엄마는 툭하면 우울증에 빠져 위태롭습니다. 어느 날 엄마가 남긴 유서를 발견한 후 마커스는 혼자서 엄마를 지킬 수 없다는 생각에 윌을 엄마의 데이트 상대로 선택합니다. 하필 ‘인간관계는 섬과 같다’고 생각하는 개인주의인 윌을 자기들 영역으로 이끄는 마커스를 보면서 잘못된 선택은 아닐까 생각되었지만, 점차 마커스의 노력에 마음을 열게 되는 윌..